Buste de Jean VIII Paléologue à gauche / Jean VIII Paléologue à cheval à droite.

L'invention de la médaille à la Renaissance révèle le besoin de traduire la personnalité et les aspirations de la personne représentée, et non plus seulement ses origines familiales.

Pisanello, célèbre peintre du Quattrocento, exécute cette médaille, la première de l'Histoire, à l'occasion du concile de Ferrare en 1438-1439. Au droit de l'objet, le visage s'inscrit dans la tradition antique du portrait réaliste, disparu en Occident depuis Charlemagne mais maintenu par Byzance en Orient. Il est associé à une légende précisant le nom et les titres de la personne.

Coiffé d'un étonnant couvre-chef, l'empereur est représenté de profil ; la légende, rédigée en grec (langue officielle à Constantinople) indique que Jean Paléologue est roi et empereur des Romains. Au revers, l'empereur figuré à cheval est accompagné de deux pages. Il se recueille devant une croix latine située dans un paysage montagneux. Le succès de cette médaille, signée par Pisanello en latin et en grec (oeuvre de Pisano, peintre), est immédiat. Dès 1443, elle est représentée sur une fresque de l'église Santa Maria della Scala de Vérone. Tous les princes italiens souhaitent alors posséder leur propre médaille, et Pisanello sera davantage sollicité pour ses médailles que pour ses autres productions artistiques. Cette médaille traverse rapidement les frontières et la première fonte française a lieu à Lyon peu avant 1500, pour commémorer le retour d'Italie de Louis XII et d'Anne de Bretagne.