Ce panneau de petit format faisait partie d’une prédelle composée de petites scènes, dans la partie basse du retable de l’église des Augustins de Pesaro, rénovée vers 1413. Des effigies de plus grand format de saints en pieds composaient la partie supérieure du retable.

Saint Augustin naît au IVe siècle après Jésus-Christ dans la province romaine de Numidie, située dans l’actuelle Algérie, où il est évêque d’Hippone. Il est surtout connu pour être l’auteur des Confessions, ses mémoires, dans lesquelles il fait le récit de sa conversion au christianisme. L’épisode représenté par Niccolò di Pietro est tiré de cet ouvrage. Bien que la scène soit censée se dérouler au IVe siècle, les différents protagonistes sont vêtus à la mode contemporaine du peintre. On y voit le saint en train de jouer aux échecs avec son ami et élève Alypius, tandis que le chrétien Ponticianus les entretient de la vie de saint Antoine. Les deux joueurs suspendent leur activité et se tournent vers lui pour mieux écouter ce récit qui les fascine et qui contribuera à la conversion du saint.

Les figures évoluent dans un espace architecturé construit au moyen de lignes convergentes qui donnent certes l’illusion de la profondeur, mais la taille de ces figures paraît démesurée par rapport au décor qui les entoure. De fait, le Vénitien Niccolò di Pietro réalise cette composition dans le premier quart du XVe siècle, alors que les principes de la perspective ne sont pas encore définis avec exactitude.